1997 veröffentlichte Ascaron Anstoss 2, das ebenfalls ein Riesenerfolg wurde. Zu den wichtigsten Innovationen gehörte, dass es jetzt auch möglich war, in der Zweiten Liga und in anderen Ländern trainieren zu können.

Im Februar 1998 erschien dann mit Anstoss 2: Verlängerung! ein Add-on, das unter anderem den Nationalmannschaftsmodus wieder einführte, wenn auch nicht so detailliert wie bei Anstoss WCE. Eine Zusammenfassung beider Versionen erschien im September des gleichen Jahres unter dem Namen Anstoss 2 Gold. 

Mit Anstoss 3 erschien im Jahre 2000 die nächste Fortsetzung. Trotz guter Kritiken war es unter den Spielern wenig beliebt, weil es von Beginn an mit Bugs überfüllt war - ein Trend, der sich leider in den nächsten Spielen der Reihe fortsetzten sollte. 

Doch trotz aller Kritiken wurde mit dem letzten Patch das Spiel zu einem absoluten Klassiker, besonders durch seinen Mehrspielermodus, der es ermöglichte, über das Netzwerk mit 4 Kollegen zu spielen.

Im selben Jahr kam mit Patrizier II nach langer Zeit die Fortsetzung zu dem 1992 erschienen Wirtschaftsspiel heraus. Die Programmierer hatten die Simulation den neuen Gegebenheiten angepasst und unter anderem den Fokus weg von der Wirtschaftssimulation hin zum Aufbau-Spiel verlegt. Hinzu kam auch noch, dass das Spiel die Gesetze der Marktwirtschaft beispiellos umsetzte.